Damon Graham Devereux Hill, Londonban született 1960. szeptember 17-én, a kétszeres Forma 1-es világbajnok, Graham Hill fiaként. Fiatal korában a Haberdashers-i 'Aske' Fiúiskola diákja. Damon Hill versenyzői pályafutását motorozással kezdte, amelyet csak 1984-ben váltotott át az együléses autóversenyzésre. Ezután lassan bizonyítani kezdett a Formula Fordban, majd a Forma 3-ban és Formula 3000-ben. Az alkalmankénti hihetetlen gyorsaságát, és precízségét említették ekkor a szakértők előnyként számára. Ennek ellenére soha sem nyert világbajnoki címet Forma 3000-ben, pedig legalább 5 alkalommal is vezette a pontversenyt.

Damon Hill a Williams F1 csapat versenyzőjeként Montreal-ban, 1995-ben

Hill 1992-ben robbant be a Forma 1 életébe, a Brabham csapat versenyzőjeként, hogy teljesítsen 2 szezonközi nagydíjat. Hill ekkor már tesztpilótai állással rendelkezett – az ekkori egyeduralkodó – a Williams-Renault csapatnál, és amikor Nigel Mansell úgy döntött, hogy pályafutását az IndyCarsban folytatja tovább, akkor a csapat leigazolta őt, hivatalos versenyzőnek is 1993-ban. Hill már ekkor bebizonyította, hogy képes felvenni a versenyt a négyszeres világbajnok, Alain Prostal, aki ekkor csapattársa volt. Így, bebiztosította helyét csapatánál, Martin Brundle-el szemben, aki ekkor harcolni próbált a Williams másik pilótai üléséért Hill-lel. Sok balszerencse után Hill, az első teljes Forma 1-es szezonja végére 3 futamgyőzelmet és 2 első rajtkockát datált. Így az első második-generációs pilóta lett a Forma 1 történetében. Az, hogy Prost volt a csapattársa bizonyíthatóan a pilóta előnyére vált, és így ennek hatására Hill sok tapasztalatot gyűjthetett a francia professzortól.

1994-ben a néhai háromszoros világbajnok, Ayrton Senna csatlakozott Hill csapatához, a Williamshez. A szezon előtti találgatások mind Senna újabb világbajnoki győzelmét jósolták, de ez a brazil imolai tragikus halálával meghiúsult. Így Hill hirtelen a csapat első számú pilótájaként találta magát, nagyszerű autójával. Barcelonában lendült át érzelmi holtpontján, és elhatározta, hogy e tragikus év ellenére ő fogja elhódítani a világbajnoki címet. Így ebben az éveben, például megynyerte azt a Brit nagydíjat, amit édesapja élete során soha sem tudott megnyerni. Hill megpróbált mindent megtenni a cím érdekében, de az utolsó nagydíjon, Adelaide-ben elvesztette a lehetőségét, hogy világbajnok legyen. Ekkor Michael Schumacherrel került összetűzésbe, aki a nagydíj során - egy megcsúszás következtében - elhagyta a pályát és összetörte kocsiját, a német szerencséjére vissza tudott jönni a pályára. Ennek következtében Hillt folyamatos nyomás alatt tartotta, akivel egy véletlen kanyar után összeütköztek. Így Hill is és Schumacher is kiesett, és Schumacher a 1 pontos előnyét kihasználva lett az ez évi világbajnok.

Hill magabiztos volt, és bízott az 1995-ös világbajnoki cím győzelmében. Hill csapata, a Williams, természetesen harcolt a csapat világbajnoki címéért is, az 1994-ben már sikeresen legyőzött Benetton-nal. A csapat tagja volt még Hill mellett, a fiatal David Coulthard, aki mellett ő most első számú pilótának érezhette magát. A szezon Hill számára elég rosszul kezdődött, mert Brazíliában egy mechanikai probléma miatt kocsija felfordult, de a Schumacher bakijai miatt szerzett csomó győzelemmel vezette a világbajnoki pontversenyt és meg szerette volna nyerni a világbajnoki címet. De ekkor a versenynek még nem volt vége. Schumacher legjobb formáját hozva megvédte a világbajnoki címét 1995-ben is, két versennyel az év vége előtt, és hogy a helyzet még rosszabb legyen a Williams is elvesztette az 1994-ben még uralt csapat világbajnoki címet. Hill ebben az éveben (1995) rengeteg nagy hibát követett el, ami miatt Frank Williams elgondolkozott azon, hogy lecseréli őt Heinz-Harald Frentzenre. Ez Hill szerencséjére nem történt meg és megszületett a megegyezés - még egy évre - a csapat és Hill között, ami egy utolsó bizonyítási lehetőséget adott a versenyző számára.

1996-os év egyértelműen Hill malmára hajtotta a vizet: a Williams volt a mezőny leggyorsabb autója és Hill így képes lehett a kiváló csapattársával, Jacques Villeneuve-vel (aki ekkor első évét töltötte a Forma 1-ben), a csapatvilágbajnoki cím elhódítására is, az egyéni világbajnoki címe mellett. Így ő vált az első második-generációs világbajnokká, apja révén. Ebben az évben összesen 8 győzelmet szerzett és az időmérő edzések során soha sem hagyta el az első rajtsort. Hill kifejezetten élvezte karrierje legjobb évét, bár egy kisebb hibát elkövetett: Monacóban, ott ahol édesapja kifejezetten a versenyek uralkodója volt, ez évben nem tudott győzelmet aratni vezető pozícióból, technikai problémái miatt. Egyébként ez utóbbi versenyt ekkor Olivier Panis nyerte, aki ekkor aratta élete első és utolsó nagydíj győzelmét. Annak ellenére, hogy világbajnok lett, továbbá a szurkolók és a média hatása ellenére a Williams elbocsájtotta őt és Frentzen-nel helyettesítette.

Mint világbajnok Hill rendkívül keresett lett, de ennek ellenére egy kis csapathoz, Arrows-hoz szerződött. Az 1997-es címvédése sikertelen volt Villeneuve-vel szemben, mert a kocsija versenyképtelen volt, ennek ellenére azért sikerült pontokat gyűjtenie. Első pontját Silverstone-ban szerezte meg, míg ezzel a kocsival a szinte csodálatra méltó eredményét, a második helyért járó 6 pontot Magyarországon sikerült neki begyűjtenie. Ez volt számára az év fénypontja. Annak ellenére, hogy Villeneuve nyerte a versenyt, Hill egy csodálatra méltó versenyzést tudott bemutatni a Bridgestone abroncsainak köszönhetően, amelyek tökéletesen működtek. Közel a végéhez, sajnos Hill reményei a 10 ponttól elszálltak, mert a kocsijában a csavaralátét elszállt, így a szélsebes Villeneuve könnyedén megnyerhette a versenyt és Hillnek így csak a második hely jutott, ami azért így is csodálatra méltó. Az év végen elhagyta a TWR-Arrows csapatot, es hírbe hozták többek között a McLarennél is, de végül Eddie Jordan istállóját a Jordan GP-t választotta.

1998-ban első nyilatkozataiban azt mondta, hogy azért jött a Jordanhez, hogy nyerjen, ami főleg az év első felét figyelembe véve eleggé elhamarkodott kijelentésnek tűnt, semmi sem akart az angol világbajnoknak összejönni. A jég Hockenheimben tört meg, ahol egy 4. hellyel rukkolt elő, majd Magyarorszagon, egykori sikerei helyszínén ezt meg tudta ismételni. A csoda 1998-ban a Belga GP-n jött el. Az időmérőn a 3. helyet szerezte meg és kedvező pozíciója miatt nem keveredett bele az emlékezetes rajtbalesetbe, így az újraindított rajtnál az első helyen találta magát, mikor is Mika Häkkinen ismét kicsúszott, ezúttal végérvényesen. Schumacher megelőzte, de még így is dobogon volt. Azonban az emlékezetes Schumacher-Coulthard ütközés után már semmi nem akadályozhatta meg abban, hogy megnyerje 22. versenyet, amely a Jordan GP első gyozelme is volt egyben, mindjárt kettős siker, mivel Ralf Schumacher Hill csapattársa a második helyen végzett. Monzában és Suzukában is tudott pontokat szerezni. Az év végen a Jordan a negyedik lett a konstruktőrök között, mig Hill a hatodik helyen zárt, ami szép teljesítménynek mondható.

1999-ben nagy reményekkel vágott neki a szezonnak, de árnyéka volt sajnos régi önmagának, nem tudta visszaadni 1998-as formájat, inkább újdonsült csapattársa, Heinz-Harald Frentzen aratta a sikereket... Hill azonban ebben az évben is